Der überarbeitete Grand Cherokee WJ ab Modelljahr 1999 hatte nur 127 Teile mit seinem Vorgänger gemeinsam. Der Aufbau wurde von Porsche Engineering versteift, um geringeres Gewicht und bessere Lenkeigenschaften zu erreichen. Das Reserverad wanderte von der Seite des Laderaums unter den Laderaumboden, was die Käufer sehr schätzten. Die beiden schweren V8-Motoren mit hängenden Ventilen (ohv) wurden durch einen modernen V8-Motor mit Aluminiummotorblock und oben liegenden Nockenwellen (ohc) ersetzt, genannt ‘Power-Tech-Motor‘. Er war leichter, verbrauchte deutlich weniger Benzin und lieferte die gleiche effektive Leistung und ein höheres maximales Drehmoment als die beiden V8-Vorgängermaschinen.
Der WJ war der erste Jeep nach der Übernahme durch Chrysler 1987, der anstatt des sonst bei Jeep üblichen 4,5″-Fünfer-Lochkreises einen breiteren 5″-Fünferlochkreis aufwies. 5″-Lochkreis mit fünf Radschrauben (Durchmesser 127 mm), der sich zunächst an hinterradgetriebenen PKW und leichten Trucks und Vans von GM fand, breitete sich auch auf Ford-Fahrzeuge aus, namentlich den Ford LTD (1973–1978) und die Lincoln-Modelle. Chrysler nutzte diesen Lochkreis erstmals im Modelljahr 1986 beim Dodge Ram als großem Halbtonner-Pickup und beim SUV Dodge Ramcharger.
Ein bemerkenswertes Detail dieser Generation war der auf Wunsch erhältliche automatische Vierradantrieb „Quadra-Drive“. Er hatte drei Flüssigkeitskupplungen und als einer von wenigen Allradantriebssystemen damals drei Sperrdifferentiale. Unter diesen Allradantriebssystemen war es das einzige vollautomatische, gemeinsam mit den damaligen Mercedes-Benz-G-Modellen, Mercedes-Benz Unimog und Steyr Pinzgauer, die alle zu 100 % sperrbare Differentiale an Achsen und Kardanwelle hatten.
Das Chrysler-Automatikgetriebe 45RFE in den V8-Versionen des WJ war bemerkenswert. Es hat drei anstatt der sonst bei 4-Stufen-Automatikgetrieben üblichen zwei Planetensätze. Dies ermöglichte theoretisch sechs Stufen, womit das Getriebe die erste in Serie produzierte 6-Stufen-Automatik gewesen wäre; es war aber so programmiert, dass nur fünf Stufen nutzbar waren. Vier Stufen dienten der normalen Fahrt, eine zusätzliche zweite Stufe trat beim Herunterschalten in Aktion. Obwohl fünf der sechs möglichen Übersetzungen benutzt wurden, entschied sich Chrysler, das Getriebe als „4-Stufen-Automatik“ zu bezeichnen. Erst später wurde per Software-Update auch die längste Übersetzung aktiviert, fortan lautete die Bezeichnung 545RFE. Im Mercedes-Diesel wurde die bekannte Mercedes-Benz-Fünfstufenautomatik eingesetzt.
2004 erhielt der Grand Cherokee ein Jahr vor seiner Ablösung nochmal eine leichte Modellpflege.
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